14 stycznia 2014 r. Boeing i Alaska Airlines ogłosiły zawarcie umowy na dwa samoloty Boeing 737-900ER (Extended Range) o wartości 192 mln USD. Wszystko zbiegło się w czasie z dostawą 737. samolotu Boeing 100 Next Generation do floty Alaska Airlines.
Złożone zamówienie i dostawa 100. samolotu zostały uczczone w świątecznej oprawie, w której wzięło udział 50 pracowników Boeinga i 50 pracowników Alaska Airlines.
Boeing 737-900ER (rozszerzony zakres) jest najnowszym członkiem rodziny Boeingów 737 i może przewozić do 26 pasażerów więcej niż Boeing 737-900. W tym samym czasie Boeing 737-900ER (rozszerzony zasięg) może latać nawet o 926 km więcej. Samoloty Boeing 737-900ER (Extended Range) obsługiwane przez Alaska Airlines są skonfigurowane w dwóch klasach i mogą przewozić do 181 pasażerów. Korzystają również z wnętrza Boeing Sky.
Alaska Airlines ma w swojej flocie 131 Boeingów 737, w tym 14 Boeingów 737-900ER (Extended Range). Zamówionych jest 68 Boeingów 737-900ER i 737 MAX. Pierwszy B737-900ER przybył do floty Alaski w październiku 2012 r., a pierwszy samolot B737 Next Generation przybył w lipcu 1999 r. wraz z dostawą B737-700.